Van de moedige krijgers gaan wij nu naar de grote schilders van Umbria, waarvan Pietro Vannucci de meest beroemde is. Hij is bekend als “Il Perugino” (1450-1523), geboren in Città della Pieve en opgeleid in Arezzo en Florence, in the ateliers waar Piero della Francesca and Vorrocchio samen werkten met grote kunstenaars zoals Leonardo da Vinci, Domenico Ghirlandaio, Lorenzo di Credi, Filippino Lippi, Luca Signorelli en Sandro Botticelli. Vannucci werd door zijn collegas in Florence “il Perugino” genoemd toen hij in 1501 zijn eigen atelier opende in Perugia. Zijn werken hangen in musea over de hele wereld. Città della Pieve is trots op zijn Adorazione dei Magi (1504) (De Aanbidding van de drie koningen) in het Oratorio van Santa Maria dei Bianchi. Dit prachtige werk toont een lange processie van ridders die verdwijnen aan de horizon van een van de grootste landschappen die hij ooit geschilderd heeft. Het Trasimeno meer is in de verte duidelijk te zien. In Panicale kunt u zijn prachtige schilderij De Marteling van de Heilige Sebastiaan (1505) bewonderen in de kerk Chiesa di San Sebastiano. Hier lijkt het vloeien van bloed genegeerd te worden en u ziet de heilige in vervoering die bijna met plezier de pijlen accepteerd die zijn bleke huid doorboren, zijn blik naar boven gericht, naar God.
De naam van Niccolò Circignani(1516 - 1598), bekend als “il Pomarancio”, is ook hecht verbonden met het Trasimeno gebied. Hij verhuisde naar Castel della Pieve (heden Città della Pieve) in 1563 en is daar voorgoed blijven wonen. Vele van de gebouwen in dit gebied bezitten zijn meest beroemde werken. In de kerk Mongiovino (Panicale) bevindt zich de Risurrezione (Verrijzenis).
Bijna alle kerken in Città della Pieve bezitten een of meer van zijn werken en het Palazzo Ducale della Corgna in Castiglione del Lago is grotendeels door hem gedecoreerd. Vooral zijn werken met een mythologisch tema zijn het vermelden waard zijn, zoals het Giudizio di Paride (Oordeel van Paris) en de Storie dell’Aeneide (Verhalen van Eneas).
Een andere beroemde schilder is Tommaso di Cristoforo Fini, bekend als Masolino da Panicale (Panicale, 1383 – Florence, 1440). Hij werd beschouwd als de meester van Masaccio en aangezien hij veel reisde, verspreidde hij de Renaissance cultuur, die zich vermengde met de gotische traditie met nieuwe regels voor perspectief. Zijn Madonna col Bambino (Madonna met Kind) bevindt zich in Bremen, de Madonna dell’Umiltà (Madonna van de Nederigheid), hangt in het Uffizzi Museum in Florence, de decoraties van de Brancacci Kapel zijn in de Carmine kerk in Pisa te vinden.
Zoveel als Il Perugino van de klassieke harmonie hield, zoveel hield Gerardo Dottori (1884 – 1977), futurist, van zijn aeropictorale kunst, vooral door gemystificeerde landschappen neer te zetten, meestal geïnspireerd door het Trasimeno Meer en Umbrië., Bij de werken van Dottori die zich in het Trasimeno gebied bevinden horen bijvoorbeeld de fresco’s en het schilderij gewijd aan broeder Giovanni da Pian di Carpine in de gemeenteraadzaal te Magione, de fresco’s met religieus thema in de kerken van Magione – San Giovanni Battista, San Cristoforo di Montesperello, Santa Maria Annunziata di Montecolognola – en in Tuoro, Santa Maria Maddalena.
Wat betreft de wereld van het ambacht is Piegaro het belangrijkste centrum, met zijn glas-traditie die stamt uit de XIII eeuw, dankzij enkele venetiaanse arbeidskrachten die er waren aangekomen. Door de grote hoeveelheden mozaïeken die voor de Duomo van Orvieto werden besteld, begon begin 1300 het glaswerkbedrijf van Piegaro zich te uit te breiden en het groeide tot niveaus van hoge kwaliteit: gekleurd glas en stukjes voor mozaïek werden nu ook gebruikt voor het versieren van de facades en de ramen van andere belangrijke kathedralen zoals die van Perugia, Milaan en Bologna.
