Dalle avventure dei coraggiosi condottieri del Trasimeno si può passare, cambiando prospettiva, ai suoi grandi artisti, primo fra tutti Pietro Vannucci, detto “Il Perugino” (1450-1523). Originario di Città della Pieve, Pietro Vannucci si era formato tra Arezzo e Firenze, nell’ambiente di Piero della Francesca e nella bottega del Verrocchio, lavorando fianco a fianco con giovani talenti quali Leonardo da Vinci, Domenico Ghirlandaio, Lorenzo di Credi, Filippino Lippi, Luca Signorelli e Sandro Botticelli. Il Vannucci diventerà più propriamente “il Perugino”, soprannome affibbiatogli dai fiorentini, solo a partire dal gennaio del 1501, quando aprì bottega a Perugia. Sue opere sono presenti nei più importanti musei del mondo. A Città della Pieve si trova “L’Adorazione dei Magi” (Oratorio di Santa Maria dei Bianchi, 1504). La storia è rappresentata come un grande corteo cavalleresco che si perde in lontananza tra uno dei più vasti paesaggi ideati dal Perugino, dove è riconoscibile, seppure idealizzata, la presenza del Trasimeno. A Panicale è visitabile “Il Martirio di San Sebastiano” (Chiesa di San Sebastiano, 1505). La scena sembra volutamente sorvolare sulle tracce di sangue, proponendo un santo in estasi che riceve languidamente le frecce con lo sguardo rivolto al Dio benedicente.
Allievo del Perugino e di Gianluca Signorelli fu Giovan Battista Caporali (Perugia 1496-1560), architetto e pittore. Di questo artista diverse sono le opere che si possono ammirare al Trasimeno, tra le quali "L´Incoronazione di Maria" al Santuario della Madonna dei Miracoli di Castel Rigone, "La Madonna con Bambino ed angeli" detta anche "la Madonna con la rosa" alla cappella dell’Ospedale di Castiglione del Lago, "L´Adorazione dei Magi" nella chiesa di San Michele Arcangelo a Panicale, e l’affresco sull’altare maggiore della chiesa del Santissimo Salvatore a Paciano. Tra gli altri suoi progetti importanti vi furono la cattedrale di Panicale e il Municipio di Perugia.
E’ fortemente legato a questo territorio anche il nome di Niccolò Circignani detto il Pomarancio (1516 - 1598). Infatti trasferitosi a Castel della Pieve (oggi Città della Pieve) nel 1563 non lasciò più il comprensorio dove si trovano tutte le sue opere maggiori. Tra gli affreschi del Pomarancio che si possono ammirare all’interno del Santuario di Mongiovino (Panicale), si trova “La Resurrezione”.
A Città della Pieve quasi tutte le chiese contengono sue opere e, a Castiglione del Lago il Palazzo Ducale della Corgna è in buona parte da lui dipinto. Degni di menzione sono gli affreschi su temi mitologici come il “Giudizio di Paride” e, “Storie dell´Eneide”.
Altro pittore illustre è Tommaso di Cristoforo Fini, noto come Masolino da Panicale (Panicale, 1383 – Firenze, 1440). Considerato maestro di Masaccio, viaggiò molto, diffondendo la cultura rinascimentale con uno stile che legava il gotico a nuovi schemi prospettici. Tra le opere ricordiamo La Madonna col Bambino, conservata a Brema, la Madonna dell’Umiltà, oggi agli Uffizi, la decorazione della cappella Brancacci, nella chiesa del Carmine di Pisa.
Tanto il Perugino amò l’armonia classicheggiante, tanto Gerardo Dottori (1884 – 1977), pittore futurista, propose la sua arte attraverso l’aeropittura, in particolar modo rappresentando paesaggi misticheggianti, principalmente ispirati al lago Trasimeno ed all´Umbria. Tra le opere di Dottori presenti al Trasimeno si ricordano gli affreschi e la tela dedicata a fra Giovanni da Pian di Carpine nella sala consiliare del palazzo comunale di Magione; gli affreschi a tema religioso nelle chiese di Magione – San Giovanni Battista, San Cristoforo di Montesperello, Santa Maria Annunziata di Montecolognola – e di Tuoro, Santa Maria Maddalena.
Entrando nel mondo dell´artigianato artistico, il Trasimeno ha centro di maggior rilievo in Piegaro, dove l’attività vetraria ebbe inizio all’incirca nel XIII secolo, grazie ad alcune maestranze venete giunte in loco. Dalla commessa di grossi quantitativi di mosaici ordinati per il Duomo di Orvieto, nei primi anni del 1300, prende slancio lo sviluppo della vetreria di Piegaro che concentra la sua produzione su livelli di altissima qualità: vetri colorati e tessere da mosaico andarono ad adornare le facciate ed i finestroni di altre insigni cattedrali come quelle di Perugia, Milano e Bologna.
