Punto di partenza dell´itinerario è la piazza di fronte alla chiesa di Montemelino. Tornando di poco sui propri passi si imbocca una strada bianca in salita che si inoltra nella macchia costituita in prevalenza da leccio, corbezzolo, ginestra, ginepro, erica, viburno e cisto. Il fondo del tracciato appare roccioso e la salita porta verso il Monte Penna. In cima si incrocia un sentiero di crinale e si svolta a sinistra in direzione della edicola con croce che si intravede poco più in alto.
Giunti alla croce si può fare una breve sosta per apprezzare i paesaggi verso Perugia e il Trasimeno. Si prosegue diritto per la strada di crinale in direzione della sommità del monte Castiglionaccio addentrandosi in un macchia bassa costituita per lo più da corbezzolo, cisto, roverella ed erica. Si svolta a sinistra percorrendo una strada in discesa lungo il versante orientale del monte Castiglionaccio (523 metri). Il sentiero, particolarmente panoramico, offre scorci paesaggistici sulla Val Lupina, sulla valle di Mugnano, su Agello e su Montali ed i boschi della Marzolana. Si prosegue, osservando i segnali, aggirando il rilievo e puntando verso il lago, che a un certo punto comincia a intravedersi tra la vegetazione. Si attraversano vari tratti di bosco dove si nota in particolare prima il pungitopo, poi corbezzoli e infine cerri. Scendendo in maniera decisa si arriva ad alcune case sparse al limitare del bosco. Da lì si prende il sentiero che sulla destra costeggia il fianco della collina fino ad arrivare a un punto panoramico da dove si osservano il borgo di San Savino e il lago Trasimeno.
Proseguendo sulla destra si prende uno stradello molto sconnesso e a tratti roccioso che sale in modo ripido sul fianco della collina portandoci al Podere Penna e quindi alla cima del Monte Penna (496 metri). Si prosegue percorrendo un sentiero di cresta e si incrocia di nuovo l’edicola con la croce dalla quale si può ritornare al punto di partenza. Un’altra opzione è quella di proseguire diritto per un sentiero di crinale che in discesa porta sino al bivio per i conservoni dell´acqua e quindi a Montesperello dove si consiglia una breve sosta.
Si prende poi la strada asfaltata in discesa e la si percorre per circa 400 metri. Si piega a destra per una strada bianca che è caratterizzata sul lato a monte dalla presenza del bosco misto mentre si trovano a valle oliveti e zone coltivate. Si continua nel bosco per raggiungere Montemelino, punto di partenza della passeggiata che è lunga km 13,520.
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