Breve ma suggestivo itinerario che si sviluppa lungo un tratto del torrente Nestore tra i piccoli borghi di Castiglione della Valle e di Mercatello, nel territorio del Comune di Marsciano. Partendo da Mercatello si prende a pedalare in direzione di Cibottola fino all’inizio di una ripida salita, dove si lascia l’asfaltata per seguire sulla destra una bella sterrata fin quasi sotto S. Apollinare, visibile sulla collina di fronte oltre il Nestore. Poco prima del ponte si gira a sinistra e lungo poderali che costeggiano il corso d’acqua e attraversano una campagna suggestiva si giunge nei pressi di Castiglione della Valle. Attraversato il Nestore ci si immette temporaneamente sulla Provinciale per Spina per imboccare presto sulla destra un tracciato a fondo naturale che punta diritto verso l’abitato di Pieve Caina. Passato il ponte sulla Caina e giunti al piccolo borgo si tiene la destra fino ad immettersi nel tracciato che rientra nel bosco e ci conduce al Pod. Monticchio. Da qui fin sotto S. Apollinare si pedala su comoda strada bianca tra campi coltivati (spesso a tabacco) e un bosco di querce secolari. Si continua sempre diritti fino a giungere al vocabolo Osteria e quindi al punto di partenza di Mercatello.